却说曹操意欲兴兵南征，施展统一天下的抱负。
孔融进言阻拦，被曹操叱退，心怀不满，仰天狂发怨言，被御史大夫郗虑家客闻知，报知郗虑。
郗虑，字鸿豫，兖州山阳郡高平（今山东金乡）人，曾从师郑玄，建安初年拜为侍中。
有一次，汉献帝特别召见郗虑和孔融。
献帝问孔融：“郗虑有何特长？”
孔融回答说：“郗虑只知道天下大道，却不适宜掌权。”
郗虑举起笏板反唇相讥：“孔融任北海相时政事松散，人民流散，哪能适合掌权？”
二人互争长短，以至不睦。
在朝中郗虑非常拥护曹操，被提升为御史大夫，今闻孔融发泄对曹操的不满，便将孔融所言告知曹操。
其实曹操对孔融的文学才能颇为欣赏，奉汉献帝迁都许昌后，专门把孔融从北海请到许昌，担任掌管宫殿建筑及宗庙祭祀的高官，后又升任少府，太中大夫。
但孔融却对曹操的政治主张多持反对意见，时而还进行嘲弄讥讽。
孔融对曹操挟天子令诸侯的行为不满，上奏说：“宜准古王畿之制，千里寰内，不以封建诸侯。” 其目的是要尊崇献帝，扩大汉室实权，限制曹操势力的膨胀。
当时曹操正封着“武平侯”。武平属陈郡，距许都仅三百里左右，如按孔融所说，曹操就得徙封，到边远的地方去享受食邑。
曹操北征袁绍，孔融则竭力反对，百般阻挠。
曹操义无反顾，结果在官渡大败袁绍。
曹操征讨乌桓时，孔融认为乌桓是草芥小患，不值得兴兵征伐，讥笑曹操说：“大将军远征，萧条海外，从前肃慎不进贡木苦矢，丁零偷盗苏武的牛羊，可以一并讨伐啊！”
曹操置之不理，结果平定了乌桓继而征服了辽东。
为了节约粮食，曹操曾颁布了一道戒酒令。
孔融因为个人嗜酒，就亲笔致书曹操，嘲讽说：“天上有颗‘酒旗星’，地上有个‘酒泉郡’，人有海量称‘酒德’，帝尧千锤称‘圣人’。若要禁酒，干脆把婚姻一并禁止算了。”
曹操打败袁绍，攻下邺城，把袁绍的儿媳甄氏嫁给了曹丕。
孔融就给曹操写亲笔信说：“从前，武王伐纣，将纣王爱妾妲己赐给弟弟周公。此次，曹公效仿武王，将甄氏赐给世子，颇有胸襟，可喜可贺!”
曹操以为此乃美谈，回到许昌就追问孔融典出何处？
孙融却慢悠悠地回答：“是我编出来的。我分析武王英明仁厚必不忍心杀死美人，把妲己赐给兄弟，正可满足怜香惜玉之心和顾念同胞亲情之意，岂不是两全其美吗？”
曹操这才明白孔融在嘲笑他们父子，心存嫉恨。
孔融虽系孔家子孙，又有四岁让梨美誉，但长大后公然在父子伦理上大反孔孟之道，鼓噪“父母无恩”论，曾与祢衡跌宕放言说“父之于子，当有何亲？论其本意，实为情欲发耳。子之于母，亦复奚为？譬如寄物缶中，出则离矣”。
意思是说，父亲没有什么值得孝顺的，因为孩子只不过是他一时情欲的产物；母亲对自己其实也没什么恩情，因为自己和母亲的关系，其实就好比一件器物暂时寄存在瓶子里，当他们分离后，自然也就没有什么关系了。
这种叛经离道言论在那以孝治理天下的举孝廉朝代，是为人所不齿的，曹操视其为“败伦乱理”。
这次曹操决定南征，一统天下，孔融又欲劝阻，并散布怨言，郗虑对曹操说：“孔融每每狎侮丞相。又与祢衡相善。称其‘德才兼备，像一只羽毛美丽而又勇敢的鱼鹰。’在孔融的唆使下，祢衡轻狂无礼，把文武百官称作奴才。更有甚者，借击鼓辱骂丞相”。
曹操虽然爱才，但却不能容忍异己之才。对于恃才傲世并三番五次反对侮辱自己的孔融，忍无可忍，便指使丞相军谋祭酒路粹以“招合徒众”、“欲图不轨”、“谤讪朝廷”、“不遵朝仪”、“败伦乱理”等罪名将孔融处死，并株连全家，孔融时年五十六岁。
曹操既杀孔融，传令起大军五十万，命曹洪、曹仁为第一队，张辽、张郃为第二队，夏侯渊、夏侯惇为第三队，于禁、李典为第四队，自引其余众将为第五队，每队各引军十万，又令许褚为折冲将军，引兵三千为先锋，留荀彧等守许昌，于建安十三年（二零八年）七月挥师南下。
且说刘表在荆州病重，急请刘备商议：“吾已病入膏肓，即将不久人世。子无才，恐难承父业。待我死后，望贤弟自领荆州。”
刘备泣拜：“吾当竭力辅佐贤侄，决无非分之想。”
正说间，探马报说：“曹操尽起五十万大军杀来荆州。”
刘备惊慌，急忙辞别刘表，星夜赶回新野。
刘表病中闻言，惊魂不定，商议令刘备辅佐刘琦为荆州之主，欲立遗嘱。
蔡夫人大怒，急忙关住内门，又令蔡瑁、张允把住外门。
长子刘琦在江夏闻听父亲病危，急回探视，却被蔡瑁阻挡门外，不得进入，只得大哭一场，上马仍回江夏。
刘表病势危笃，望刘琦不来，大叫数声而亡。
蔡夫人与蔡瑁、张允商议，假写遗嘱，立次子刘琮为主，然后举哀报丧，将刘表灵柩葬于襄阳城东汉阳之原，竟不发讣告给刘琦、刘备。